Isomerie

Für die drei Alkane CH₄ Methan, C₂H₆ Ethan und C₃H₈ Propan lässt sich nur eine Strukturformel aufbauen, da die C-Atome bei diesen Verbindungen nur in einer geradkettigen Anordnung gebunden sein können. Neben dem geradkettigen Molekül tritt erstmalig in der Reihe der Alkane beim Butan C4H10 auch ein verzweigtes Molekül auf.

Diese Erscheinung bezeichnet man als Isomerie und die beiden Verbindungen als Isomere. Vom C₄H₁₀ Butan gibt es also zwei Isomere: n-Butan (gerade Kette) und i-Butan (verzweigte Kette).

Bereits diese Beispiele zeigen die Vorteile der Strukturformeln gegenüber den Summenformeln.

Die Isomerie ist eine Erscheinung der Kohlenstoffverbindungen, die durch die Verknüpfung der C-Atome untereinander möglich wird und eine wesentliche Ursache für die große Zahl der Kohlenstoff-Verbindungen darstellt.

Isomere Verbindungen besitzen dieselbe Summenformel, aber verschiedene Strukturformeln. Physikalische und chemische Eigenschaften werden überwiegend von der Struktur des Moleküls bestimmt. Isomere Moleküle verleihen daher den zugehörigen Verbindungen unterschiedliche Eigenschaften:

Durch die Elementaranalyse kann man Isomere nicht unterscheiden, da sie aus der gleichen Art und Zahl der Atome bestehen und deswegen bei der Auswertung der Analysenergebnisse dieselbe empirische Formel liefern. Aus demselben Grunde liefert die Molekulargewichtsbestimmung für isomere Verbindungen identische Werte. Hinweise für das Vorliegen von Isomeren geben physikalische Eigenschaften, z. B. Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte u. a. oder verschiedenes Verhalten bei chemischen Reaktionen.

Mit steigender zahl der C-Atome im Molekül werden auch die Isomeriemöglichkeiten größer. Durch Berechnung lässt sich für ein vorgegebenes Molekül die Zahl der möglichen Isomere vorausbestimmen. Von den einfachen Gliedern der homologen Reihe der Alkane sind die einzelnen Isomere synthetisiert worden und ihre Eigenschaften daher bekannt. Die Schwierigkeit für die Synthese von Isomeren nehmen aber mit steigender C-Zahl beträchtlich zu.

Isomere treten nicht nur bei Alkanen auf, sondern auch bei allen anderen Verbindungsklassen. Dazu gibt es noch verschiedene Arten der Isomerie. Die Isomerie, die auf der unterschiedlichen Verknüpfung der C-Atome in den Molekülen beruht, bezeichnet man allgemein als Strukturisomerie und den bisher behandelten Fall als Kettenisomerie.