Darstellung von Halogenalkanen im Laboratorium

Die technischen Methoden der direkten Einwirkung der Halogene auf Alkane zur Darstellung der Halogenalkane sind im Laboratorium ohne Bedeutung. Die in der Technik durchgeführten energischen Reaktionsbedingungen (Belichtung, hohe Temperatur, Katalysatoren) sind im Laboratorium nur beschränkt anwendbar. Auch bei der technischen Gewinnung der Halogenalkane gibt es Schwierigkeiten; Fluor reagiert mit Alkanen explosionsartig, und Jod reagiert überhaupt nicht. Diese Verbindungen müssen daher auf Umwegen über andere Zwischenprodukte hergestellt werden. Die direkte Einwirkung verläuft unter geeigneten Bedingungen nur mit Chlor und Brom zufrieden stellend.

Dabei ist auch zu bedenken, dass in technischem Maßstabe nur eine beschränkte Zahl Verbindungen gewonnen werden, bevorzugt niedermolekularer bis zu etwa vier C-Atomen. Im Laboratorium werden aber allgemein anwendbare Darstellungsmethoden benötigt, die sich auch auf komplizierte Verbindungen übertragen lassen. Wünschenswert ist außerdem die Darstellung von Jodalkanen, da diese bei nachfolgenden Reaktionen die reaktionsfähigsten Halogenalkane sind.

Im Laboratorium geht man im wesentlich von zwei verschiedenen Ausgangsverbindungen aus, deren Eigenschaften noch nicht besprochen wurden:

1. Alkene: Addition von Halogenwasserstoff.

2. Alkohole: Veresterung mit Halogenwasserstoffsäuren.