Derivate der Alkene

Chloralkene

Chloralkene, auch Chlorolefine genannt, entstehen aus Alkenen durch Substitution, d. h. wenn in Alkenen Cl-Atome an die Stelle von H-Atomen treten.

Die wichtigsten Gruppen, die entstehen, wenn in Alkenen ein H-Atom durch Chlor ersetzt wird, sind

Zwei wichtige Verbindungen sind:

Im Molekülbau unterscheiden sich beide Verbindungen vor allem darin, daß Chlor im Vinylchlorid an ein C-Atom der Doppelbindung, im Allylchlorid aber an ein C-Atom mit Einfachbindung gebunden ist. Es ist demnach hinsichtlich der Nachbarschaft eines Cl-Atoms zur Doppelbindung zu unterscheiden.

Chloralkene enthalten zwei reaktionsfähige Stellen im Molekül, die aber nicht unbedingt zwei verschiedenen Reaktionen zugänglich sind, z. B. die Doppelbindung einer Addition oder das Cl-Atom einem Austausch gegen eine andere Gruppe (wie bei Chloralkanen). Man beobachtet vielmehr, daß sich beide reaktionsfähigen Stellen gegenseitig mehr oder weniger beeinflussen, was zu einer Erhöhung der Reaktionsfähigkeit der einen und zur Verminderung der anderen Gruppe führt. Aus Reaktionen ist bekannt, daß das Chlor im Vinylchlorid-Molekül nicht reagieren kann, aber eine Steigerung der Reaktionsfähigkeit der Doppelbindung bedingt, während im Allylchlorid das Chlor einer Austauschreaktion zugänglich ist.

Herstellung von Chloralkenen: Werden Alkene mit Chlor zur Reaktion gebracht, bestimmt die Reaktionstemperatur, ob eine Substitution oder Addition stattfindet.

Hohe Temperatur: Substitution; niedrige Temperatur: Addition. Chlorolefine werden deswegen häufig über eine Hochtemperaturchlorierung hergestellt.